Hei ada! Sebagai pembekal BOC - AEEA, saya sering ditanya tentang bagaimana untuk membuang kumpulan BOC (tert - butyloxycarbonyl) dari BOC - AEEA. Jadi, saya fikir saya akan mengumpulkan blog ini untuk berkongsi beberapa pandangan mengenai reagen yang digunakan untuk proses ini.
Mula -mula, mari kita faham apa yang BOC - AEEA. BOC - AEEA adalah blok bangunan yang biasa digunakan dalam sintesis peptida dan tindak balas sintesis organik yang lain. Kumpulan BOC adalah kumpulan pelindung yang melindungi kumpulan amina dalam asid etanoik AEEA (2 - (2 - aminoethoxy)) daripada tindak balas yang tidak diingini semasa proses sintesis. Sebaik sahaja tindak balas yang dikehendaki selesai, kita perlu mengeluarkan kumpulan BOC untuk mendedahkan amina untuk reaksi selanjutnya.
Asid trifluoroacetic (TFA)
Salah satu reagen yang paling popular untuk mengeluarkan kumpulan BOC dari BOC - AEEA adalah asid trifluoroacetic (TFA). TFA adalah asid yang kuat yang boleh menonjolkan oksigen karbonyl kumpulan BOC, yang membawa kepada pembentukan karbokation pertengahan. Pertengahan ini kemudian menjalani tindak balas penghapusan untuk melepaskan isobutene dan karbon dioksida, dengan berkesan mengeluarkan kumpulan BOC.
Reaksi biasanya dilakukan dalam pelarut organik seperti diklorometana (DCM). Anda hanya membubarkan BOC anda - AEEA di DCM dan kemudian menambah lebihan TFA. Reaksi biasanya cepat dan boleh diselesaikan dalam masa beberapa jam pada suhu bilik. Selepas tindak balas dilakukan, anda boleh mengeluarkan TFA dan DCM dengan penyejatan di bawah tekanan yang dikurangkan, dan kemudian membersihkan produk yang dihasilkan.
Perkara yang hebat tentang menggunakan TFA adalah bahawa ia agak mudah untuk mengendalikan dan keadaan tindak balas adalah ringan. Walau bagaimanapun, TFA boleh menjadi sangat mengakis, jadi anda perlu mengambil langkah berjaga -jaga keselamatan yang betul apabila bekerja dengannya.
Asid hidroklorik (HCL)
Satu lagi reagen yang boleh digunakan untuk mengeluarkan kumpulan BOC ialah asid hidroklorik (HCL). Sama seperti TFA, HCl boleh menonjolkan oksigen karbonyl kumpulan BOC, memulakan proses penyingkiran.
Anda boleh menggunakan sama ada Gaseous HCl atau penyelesaian HCL dalam pelarut organik seperti dioxane. Apabila menggunakan Gaseous HCl, anda perlu gelembung gas melalui larutan BOC - AEEA dalam pelarut yang sesuai. Jika anda menggunakan penyelesaian HCL dalam dioxane, anda hanya menambah penyelesaian kepada penyelesaian BOC - AEEA anda.
Reaksi dengan HCL juga agak cepat, tetapi ia mungkin memerlukan sedikit kerja - sehingga menggunakan TFA. Selepas tindak balas, anda perlu meneutralkan HCl yang berlebihan dan kemudian mengeluarkan produk. Kelebihan menggunakan HCL adalah bahawa ia adalah reagen biasa dan murah.
Reagen lain
Terdapat juga beberapa reagen lain yang boleh digunakan untuk penyingkiran kumpulan BOC, walaupun mereka tidak biasa digunakan sebagai TFA dan HCL. Sebagai contoh, asid formik juga boleh digunakan untuk mengeluarkan kumpulan BOC. Ia berfungsi dengan cara yang sama dengan TFA dan HCl, dengan protonating oksigen karbonyl kumpulan BOC.
Sesetengah asid Lewis, seperti zink bromida (ZnBr₂), juga boleh digunakan dalam kes -kes tertentu. Asid Lewis ini boleh menyelaras dengan oksigen karbonyl kumpulan BOC, memudahkan tindak balas penyingkiran. Walau bagaimanapun, penggunaan asid Lewis biasanya memerlukan keadaan tindak balas yang lebih spesifik dan mungkin tidak semudah menggunakan asid seperti TFA atau HCl.
Aplikasi dalam sintesis peptida
Penyingkiran kumpulan BOC dari BOC - AEEA adalah penting dalam sintesis peptida. Contohnya, dalam sintesisSemglutide, yang merupakan ubat antidiabetik yang popular, BOC - Aeea boleh digunakan sebagai blok bangunan. Selepas memasukkan BOC - AEEA ke dalam rantaian peptida, kumpulan BOC perlu dikeluarkan untuk membolehkan pemanjangan peptida lebih lanjut atau pengubahsuaian lain.
Sebatian lain yang berkaitan adalahTbuo - dia - gal (aoe - aoe) - Otbue, yang merupakan pertengahan dalam sintesis semaglutide. Penyingkiran kumpulan melindungi seperti BOC dalam sintesis perantaraan sedemikian adalah penting untuk pengeluaran ubat akhir yang berjaya.
Dan jika anda mengusahakan projek berkaitan peptida yang lain, anda mungkin juga berminatFMOC - HIS - AIB - OH TFA, yang merupakan satu lagi blok bangunan penting dalam sintesis peptida.
Kesimpulan
Kesimpulannya, terdapat beberapa reagen yang tersedia untuk mengeluarkan kumpulan BOC dari BOC - AEEA, dengan TFA dan HCL menjadi yang paling biasa digunakan. Pilihan reagen bergantung kepada pelbagai faktor seperti keadaan tindak balas, sifat kumpulan berfungsi lain dalam molekul anda, dan skala tindak balas.
Sekiranya anda berada di pasaran untuk BOC berkualiti tinggi - AEEA untuk projek sintesis anda, janganlah lagi. Sebagai pembekal yang boleh dipercayai, saya dapat memberikan anda boc - aeea yang anda perlukan. Sama ada anda makmal penyelidikan kecil atau pengeluar farmaseutikal skala besar, saya mendapat anda dilindungi. Jika anda berminat untuk membeli BOC - AEEA atau mempunyai sebarang pertanyaan mengenai produk atau proses penyingkiran kumpulan BOC, jangan ragu untuk menjangkau perbincangan perolehan.
Rujukan
- Greene, TW, & Wuts, PGM (2007). Kumpulan perlindungan dalam sintesis organik. John Wiley & Sons.
- Bodanszky, M., & Bodanszky, A. (1994). Amalan sintesis peptida. Springer - Verlag.