Apa reagen yang digunakan untuk mengeluarkan kumpulan FMOC dari FMOC - nya - AIB - OH TFA?

Apabila berurusan dengan sintesis dan pengubahsuaian peptida, penyingkiran kumpulan pelindung adalah langkah penting. Dalam kes FMOC - His - AIB - OH TFA, memahami reagen yang sesuai untuk penyingkiran kumpulan FMOC adalah penting untuk mendapatkan produk peptida yang dikehendaki. Sebagai pembekal FMOC yang boleh dipercayai - nya - oh - oh TFA, saya mahir dalam bidang kimia di belakang proses ini dan saya di sini untuk berkongsi pandangan yang berharga.

Peranan kumpulan melindungi FMOC

Kumpulan fluorenylmethyloxycarbonyl (FMOC) adalah kumpulan perlindungan yang digunakan secara meluas dalam sintesis peptida. Ia amat disukai kerana ia boleh dikeluarkan secara selektif di bawah keadaan asas yang ringan, meninggalkan kumpulan perlindungan lain pada rantai peptida yang utuh. Dalam struktur FMOC - His - AIB - OH TFA, kumpulan FMOC melindungi terminal amino residu histidin, menghalang tindak balas yang tidak diingini semasa langkah pemanjangan peptida.

Reagen untuk penyingkiran kumpulan FMOC

Piperidine

Piperidine adalah salah satu reagen yang paling biasa digunakan untuk penyingkiran kumpulan FMOC. Ia adalah amina sekunder dengan PKA sekitar 11.2. Apabila piperidine bertindak balas dengan asid amino yang dilindungi FMOC, ia bertindak sebagai nukleofil, menyerang karbon karbonil kumpulan FMOC. Ini membawa kepada pembentukan karbamat pertengahan, yang kemudiannya mengalami penghapusan untuk melepaskan kumpulan FMOC sebagai dibenzofulvene - piperidine adduct.

Reaksi biasanya berlaku dalam pelarut organik seperti N, N - dimethylformamide (DMF). Kepekatan umum piperidine yang digunakan adalah dalam lingkungan 20% (v/v) dalam DMF. Reaksi biasanya cepat, dengan kumpulan FMOC dikeluarkan dalam masa beberapa minit pada suhu bilik. Walau bagaimanapun, piperidine juga boleh menyebabkan beberapa tindak balas sampingan, seperti pembentukan piperidine adducts dengan residu sensitif seperti tryptophan atau sistein.

Morpholine

Morpholine adalah alternatif lain untuk penyingkiran kumpulan FMOC. Ia adalah amina sekunder kitaran dengan PKA kira -kira 8.3. Berbanding dengan piperidine, morfolin adalah pangkalan yang lebih ringan. Ini menjadikannya pilihan yang sesuai apabila berurusan dengan peptida yang mengandungi residu sensitif. Mekanisme tindak balas adalah serupa dengan piperidine, di mana morfolin menyerang kumpulan karbonil FMOC dan memulakan proses penghapusan.

Kelebihan menggunakan morfolin adalah kecenderungan yang dikurangkan untuk menyebabkan tindak balas sampingan. Walau bagaimanapun, kadar tindak balas biasanya lebih lambat daripada itu dengan piperidine. Kepekatan tipikal morfolin yang digunakan adalah sekitar 50% (v/v) dalam DMF, dan tindak balas mungkin mengambil masa 10 - 20 minit pada suhu bilik untuk mencapai penyingkiran FMOC yang lengkap.

Diethylamine

Diethylamine adalah amina sekunder alifatik yang mudah dengan PKA kira -kira 10.9. Ia juga boleh digunakan untuk mengeluarkan kumpulan FMOC. Sama seperti piperidine dan morfolin, diethylamine bertindak sebagai nukleofil ke arah karbonil FMOC. Reaksi biasanya dilakukan dalam pelarut organik, dan kepekatan umum adalah 20% (v/v) dalam DMF.

Diethylamine menawarkan keseimbangan yang baik antara kadar tindak balas dan potensi tindak balas sampingan. Ia kurang berkemungkinan menyebabkan pembentukan penambahan dengan sisa -sisa sensitif berbanding piperidine, tetapi ia lebih reaktif daripada morfolin, mengakibatkan proses penyingkiran FMOC yang lebih cepat.

Pertimbangan dalam pemilihan reagen

Apabila memilih reagen untuk penyingkiran kumpulan FMOC dari FMOC - HIS - AIB - OH TFA, beberapa faktor perlu dipertimbangkan.

Urutan peptida

Jika urutan peptida mengandungi residu sensitif seperti tryptophan, sistein, atau methionine, reagen yang lebih ringan seperti morfolin mungkin lebih disukai untuk meminimumkan reaksi sampingan. Sebaliknya, jika peptida agak stabil dan kebimbangan utama adalah kadar tindak balas, piperidine atau diethylamine boleh menjadi pilihan yang lebih baik.

Kelarutan

Kelarutan peptida dan reagen dalam pelarut yang dipilih adalah penting. DMF adalah pelarut yang popular kerana ia boleh membubarkan pelbagai peptida dan reagen yang digunakan untuk penyingkiran FMOC. Walau bagaimanapun, bagi sesetengah peptida hidrofobik, pelarut atau campuran pelarut lain mungkin perlu diterokai.

Skala tindak balas

Untuk sintesis peptida skala besar, kos dan ketersediaan reagen menjadi faktor penting. Piperidine agak murah dan tersedia secara meluas, menjadikannya pilihan praktikal untuk operasi skala industri.

Produk berkaitan lain

Sebagai tambahan kepada FMOC - HIS - AIB - OH TFA, kami juga menawarkan pelbagai perantaraan peptida berkualiti tinggi yang lain. Contohnya,FMC -L -LYS [OCT- (OTBU) -GU- (OTBU) -AEEE -OEEEE -danFMOC-GLY-Arg (PBF) -OHadalah blok bangunan penting dalam sintesis peptida. Produk lain,Asid octadecanedioic, juga memainkan peranan penting dalam sintesis peptida tertentu.

Kesimpulan

Penyingkiran kumpulan FMOC dari FMOC - His - AIB - OH TFA adalah langkah kritikal dalam sintesis peptida. Pilihan reagen bergantung kepada pelbagai faktor, termasuk urutan peptida, kelarutan, dan skala tindak balas. Dengan memahami sifat -sifat dan mekanisme tindak balas reagen yang berbeza seperti piperidine, morfolin, dan diethylamine, ahli kimia dapat membuat keputusan yang tepat untuk memastikan sintesis yang berjaya peptida berkualiti tinggi.

Jika anda berminat untuk membeli FMOC - HIS - AIB - OH TFA atau mana -mana perantaraan peptida kami yang lain, kami menggalakkan anda menghubungi kami untuk rundingan perolehan. Kami komited untuk menyediakan produk dan perkhidmatan terbaik untuk memenuhi keperluan sintesis peptida anda.

Rujukan

1. Chan, WC, & White, PD (2000). Sintesis peptida fasa pepejal FMOC: Pendekatan praktikal. Oxford University Press.
2. Bidang, GB, & Noble, RL (1990). Solid - Sintesis peptida fasa menggunakan 9 - Fluorenylmethoxycarbonyl asid amino. Jurnal Antarabangsa Peptida dan Penyelidikan Protein, 35 (2), 161 - 214.
3. Atherton, E., & Sheppard, RC (1989). Sintesis peptida fasa pepejal: Pendekatan praktikal. IRL Press.